werd op 17 maart 1872 geboren in de provincie Novgorod, alwaar zijn vader gelegerd was. Zijn moeder had een zware bevalling, hetgeen waarschijnlijk kwam door het extreem grote hoofd van de baby en stierf enkele dagen later. Vader was ontroostbaar maar hetrouwde snel voor zijn acht kinderen.

 Sergei groeide op in Sint Petersburg maar bezocht vanaf zijn tiende het gymnasium in Perm, omdat zijn vader het regiment aldaar onder zijn hoede kreeg.

Vader Pavel Pavlovitch de Diaghilev en Evgenia Nicolaevna Essipov.

Sergei correspondeerde met zijn neef Dmitri Filosofov (Dima) in Sint Petersburg. Deze bezocht het gymnasium, en zijn klasgenoten waren ondermeer Alexandre Benois, Walter Nuvel en Konstantin Somov, met wie hij een romantische vriendschap had. Later raakten ze bevriend met Leon Rosenberg, die later de naam van zijn grootvader aannam en bekend werd als Leon Bakst. In de zomer van 1890 reisde Sergei met zijn neef Dima naar Europa, hij bezocht Berlijn, Parijs, Rome, Florence, Wenen en Venetie. Onderweg bloeide er een relatie op. Terug in Rusland begonnen ze een tijdschrift, Mir Isstkustva geheten, Wereld van de kunst. Opvallend aan dit tijdschrift was het gebrek aan overdreven chauvinisme, ook de buitenlandse kunst kreeg een kans. Daarnaast werd de politiek totaal genegeerd. Er werden wel lezingen, discussies en muzikale avonden georganiseerd, waaraan Diaghilev zelden meedeed. De filosofische kant trok hem niet, hij was meer voor het organiseren en de sociale contacten.

In 1893 reisde hij met Filosofov opnieuw naar Europa, alwaar ze vooral Duitsland bezochten. Dima werd ziek en Diaghilev reisde alleen door naar zijn geliefde Italië. Het was tijdens deze reis dat hij begon met het aanleggen van zijn enorme kunstverzameling. Ook leerde hij mensen kennen als Sarah Bernhardt, Rodin, Jacques-Emile Blance en Beardsley.

In 1897 organiseerde hij zijn eerste tentoonstelling over Engelse en Duitse schilders. Een jaar later volgde een tweede tentoonstelling in het Stieglits museum in Sint Petersburg, nu over Finse en Russische schilderijen. Hij had een schitterende verzameling bij elkaar gebracht, waaronder Levitan, Serov, Korovine en Vasnetzov. Het was een gigantisch succes.

In 1899 werd Prins Serge Wolkonsky, een vriend van Diaghilev, directeur van het Imperial theater. Diaghilev werd meteen junior assistent gemaakt, Benois mocht een opera ontwerpen en Bakst een Frans mime-stuk, Somov de programma's en Filosofov mocht in het comité gaan zitten van het Alexandrinsky theater. Het Imperial theater gaf een klein krantje uit maar onder Diaghilevs leiding werd dat een in 1900 een prachtig blad. Daarnaast was hij bezig met het organiseren van nieuwe tentoonstellingen, waarbij hij bevriend raakte met groothertog Vladimir, president van de academie voor schone kunsten. Via Serov, die een portret had gemaakt van tsaar Alexander III kreeg Diaghilev het voor elkaar dat deze het tijdschrift de komende vijf jaar financieel zou ondersteunen.

Maar er kwamen ook andere geluiden. Diaghilev, trots op zijn prestaties, soms op het arrogante af, kreeg vijanden, die ook zijn homoseksualiteit gebruikten om een anti-sfeer te kweken. Diaghilev mocht het ballet Sylvia gaan organiseren, maar een officiele deputatie deed Wolkonsky besluiten om Diaghilev te vragen ontslag te nemen. Deze weigerde furieus. De tsaar stond eerst achter hem, maar werd overgehaald om de prins te steunen en Diaghilev werd ontslagen. Normaal mocht iemand na zo'n ontslag nooit meer aan het werk voor het rijk, maar de tsaar vond dit te erg, en gaf het bevel dat er een nieuwe baan voor Diaghilev gevonden moest worden.

In 1905 had Diaghilev een tentoonstelling van Russisiche portretten tussen 1705 en 1905, waarbij hij de schilderijen letterlijk van de mensen thuis leende. Het was zo'n groot succes dat hem een functie aan het hof werd aangeboden. Hij weigerde.

Kort daarna kwam de vijftienjarige relatie met Dima ten einde. Met zijn secretaris Alexei Mavrine vertrok Diaghilev naar Parijs, waar Bakst en Benois inmiddels frequent verbleven. Hij keerde terug naar Rusland met het plan om de volgende tentoonstelling in Parijs te organiseren.

Met Bakst als assistant begon hij Russische kunst te selecteren, vanaf de eerste ikonen tot de meest recente schilderijen. Maar, innovatief als altijd, wilde hij meteen AL het beste uit Rusland laten zien, dus organiseerde hij tevens Russische concerten met medewerking van de grote zanger Chaliapin. De totale tentoonstelling had zo'n impact op Frankrijk dat Diaghilev de 'Legion d' Honneur' werd aangeboden. Het was typisch Diaghilev om te voor te stellen dat deze eer moest toekomen aan Bakst en aan Benois (die de catalogus had gemaakt).

In 1908 bracht Diaghilev een complete opera naar Parijs, de Boris Godunov van Moesorgski, compleet met het Russische décor ( oa van Benois) en kostuums.

Het werd de derde triomf van Diaghilev, maar hij dacht alweer verder, nu wilde hij het beroemde ballet van Sint Petersburg, waarbij talenten zaten als Pavlova, Fokine en Nijinsky, naar Frankrijk halen.